Wesley arrive dans la vie d'Angel par hasard en tant que chasseur de démons féroces et donc solitaire mais il s'incruste très rapidement et finit par être un membre à part entière de l'agence. Son côté boulet le met dans bien des situations comiques mais il devient indispensable et lorsqu'il est blessé dans l'explosion de l'agence, Angel le fait surveiller autant que Cordelia. C'est Wesley qui traduit la prophétie Shanshu qui prédit qu'Angel redeviendra humain.
Il se rapproche de plus en plus d'Angel et Cordelia et se trouve même une petite amie, Virginia. Lorsqu'il se fait renvoyer par Angel, il reste avec Cordelia et Gunn et monte une agence indépendante avec eux. Pour protéger Gunn, il se fait tirer dessus et une belle amitié se développe entre les deux hommes si différents. Mais cette vie si dangereuse effraye Virginia qui finit par le quitter. Lorsqu'Angel propose de travailler pour eux, Wesley devient le patron d'Angel Investigations.
Tout va donc pour le mieux pour Wesley et alors que Fred intègre l'agence, il tombe rapidement sous son charme. Mais lorsqu'il est possédé par la violence de Billy et qu'il la brutalise, il s'éloigne momentanément d'elle. Mais Wesley a un rival : Gunn. Et lorsqu'il se sent enfin prêt à avouer son amour à Fred, cette dernière choisit son ami. Dès lors, Wesley s'éloigne peu à peu du groupe et lorsqu'il découvre une prophétie qui prédit qu'Angel tuera Connor, il ne sait vers qui se tourner et finit par enlever le bébé pour le confier à Holtz. Mais c'était un coup monté et Angel, fou de rage, manque de le tuer. Wesley, rejeté par tous ses amis, traverse un grand moment de solitude et se tourne vers Lilah pour un peu de consolation...
Plusieurs mois passent et Wesley a monté sa propre agence et continue sa liaison avec Lilah. Mais il s'intéresse toujours à ses amis et il retrouve Angel, emprisonné sous la mer par Connor et recherche Cordelia. Peu à peu, il réintègre l'agence et redevient précieux dans ses recherches. Bien qu'il se soit attaché à Lilah, il la quitte, son amour pour Fred étant toujours présent. Cet amour pose d'ailleurs de nombreux problèmes dans sa relation avec Gunn mais il n'a pas le temps de s'apesantir dessus, la mort de Lilah est un choc pour lui et il fait évader Faith afin de récupérer Angelus. Lorsque Jasmine étend son pouvoir sur tout le monde il est également possédé mais tente d'y échapper dès qu'il se retrouve hors de son pouvoir. Lors de la visite chez W&H, il tente de briser le contrat liant Lilah au cabinet mais échoue. Cependant, il se dit prêt à y travailler.
Wesley finit par traverser une année très difficile au sein de W&H : l'arrivée de son père est dure à supporter, encore plus lorsqu'il se voit obligé de le tuer et qu'il découvre que ce n'était pas son père en réalité. Une pointe d'espoir arrive lorsque Fred l'embrasse et lui dit qu'elle veut enfin être avec lui mais leur bonheur est de courte durée. Fred est atteinte d'un grave virus qui la détruit de l'intérieur et un ancien dieu est en train de prendre possession de son corps. Elle meurt dans les bras de Wesley, qui est dévasté et doit en plus faire face à Illyria, démon qui se promène dans le corps de Fred. Mais il accepte de l'aider à s'adapter à ce monde, plus rien d'autre qu'elle n'a d'intérêt pour Wesley qui passe sa dernière journée avec elle. Il finit par mourir dans les bras d'Illyria, qui se transforme en Fred, après un combat contre un puissant sorcier...
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Qu'avez-vous pensé de ce personnage ?
C'est mon personnage chériiiii !!!

Je me suis trop attachée à lui, je le trouve drôle au départ et j'aime son évolution vers le côté sombre. Je l'ai trouvé tès émouvant à certains moments de la série et quand on voit comment il était dans Buffy, vraiment rien ne le destinait à devenir un personnage aussi profond !!